Synthesis of 3-heteryl substituted pyrrolidine-2,5-diones via catalytic Michael reaction and evaluation of their inhibitory activity against InhA and Mycobacterium tuberculosis

Tetiana Matviiuk¹, Giorgia Mori², Christian Lherbet³, Frédéric Rodriguez⁴, Maria Rosalia Pasca², Marian Gorichko⁵, Brigitte Guidetti⁶, Zoia Voitenko⁷, Michel Baltas⁸

Affiliations

¹ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; Taras Shevchenko National University of Kyiv, Department of Chemistry, 64 str. Volodymyrska, Kyiv 01601, Ukraine.
² University of Pavia, Dipartimento di Biologia e Biotecnologie "Lazzaro Spallanzani", via Ferrata 1, 27100 Pavia, Italy.
³ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; CNRS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, UMR-5068, 118 Route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France. Electronic address: lherbet@chimie.ups-tlse.fr.
⁴ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; CNRS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, UMR-5068, 118 Route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France.
⁵ Taras Shevchenko National University of Kyiv, Department of Chemistry, 64 str. Volodymyrska, Kyiv 01601, Ukraine.
⁶ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France.
⁷ Taras Shevchenko National University of Kyiv, Department of Chemistry, 64 str. Volodymyrska, Kyiv 01601, Ukraine. Electronic address: z_voitenko@mail.univ.kiev.ua.
⁸ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; CNRS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, UMR-5068, 118 Route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France. Electronic address: baltas@chimie.ups-tlse.fr.

PMID: 24269516
DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.10.069

Synthesis of 3-heteryl substituted pyrrolidine-2,5-diones via catalytic Michael reaction and evaluation of their inhibitory activity against InhA and Mycobacterium tuberculosis

Tetiana Matviiuk et al. Eur J Med Chem. 2014 Jan.

. 2014 Jan:71:46-52.

doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.069. Epub 2013 Nov 4.

Authors

Tetiana Matviiuk¹, Giorgia Mori², Christian Lherbet³, Frédéric Rodriguez⁴, Maria Rosalia Pasca², Marian Gorichko⁵, Brigitte Guidetti⁶, Zoia Voitenko⁷, Michel Baltas⁸

Affiliations

¹ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; Taras Shevchenko National University of Kyiv, Department of Chemistry, 64 str. Volodymyrska, Kyiv 01601, Ukraine.
² University of Pavia, Dipartimento di Biologia e Biotecnologie "Lazzaro Spallanzani", via Ferrata 1, 27100 Pavia, Italy.
³ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; CNRS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, UMR-5068, 118 Route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France. Electronic address: lherbet@chimie.ups-tlse.fr.
⁴ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; CNRS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, UMR-5068, 118 Route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France.
⁵ Taras Shevchenko National University of Kyiv, Department of Chemistry, 64 str. Volodymyrska, Kyiv 01601, Ukraine.
⁶ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France.
⁷ Taras Shevchenko National University of Kyiv, Department of Chemistry, 64 str. Volodymyrska, Kyiv 01601, Ukraine. Electronic address: z_voitenko@mail.univ.kiev.ua.
⁸ Université de Toulouse, UPS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France; CNRS, Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique, LSPCMIB, UMR-5068, 118 Route de Narbonne, F-31062 Toulouse cedex 9, France. Electronic address: baltas@chimie.ups-tlse.fr.

PMID: 24269516
DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.10.069

Abstract

In the present paper, we report the synthesis via catalytic Michael reaction and biological results of a series of 3-heteryl substituted pyrrolidine-2,5-dione derivatives as moderate inhibitors against Mycobacterium tuberculosis H37Rv growth. Some of them present also inhibition activities against InhA.

Keywords: InhA; Michael addition; Succinimide; Tuberculosis.

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